كيفية تسمية سلسلة الهيدروكربون وفقًا لطريقة IUPAC

المحتوى

• مراحل
• طريقة 1 من 3: التعرف على الألكانات
• طريقة 2 من 3: معرفة الألكين
• طريقة 3 من 3: تعلم الألكينات
• طريقة 4 من 4: التعرف على الهيدروكربونات الحلقية
• طريقة 5 من 5: التعرف على مشتقات البنزين

تشكل الهيدروكربونات ، وهي مركبات سلسلة من الهيدروجين والكربونات ، أساس الكيمياء العضوية. تتبع الطريقة المقبولة عادة لتسمية هذه الجزيئات معايير IUPAC (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية). ستحتاج إلى الرجوع إلى هذه المعايير إذا كنت تريد معرفة كيفية تسمية المواد الهيدروكربونية.

مراحل

1. 
   

   
   تعرف على سبب هذه القواعد. تم إنشاء معايير IUPAC لاستبدال المصطلحات القديمة تدريجياً (مثل "التولوين") واستبدالها بنظام أكثر اتساقًا يوفر معلومات عن موقع البدائل (الذرات و / أو الجزيئات المرفقة). إلى سلسلة الهيدروكربونية).

2. 
   

   
   احتفظ بقائمة من البادئات في متناول اليد. ستساعدك هذه البادئات في العثور على اسم المواد الهيدروكربونية الخاصة بك. وهي تستند إلى عدد الكربونات تشكيل السلسلة الرئيسية (وليس على كل الكربونات في الجزيء). على سبيل المثال ، CH₃CH₃ يتوافق مع الإيثان. من المحتمل ألا يتوقع منك المعلم معرفة أي بادئات تتجاوز 10. إذا كان الأمر كذلك ، فقم بتدوين ملاحظات. فيما يلي أول 10 بادئات مستخدمة:
   • 1: ميث
   • 2: الأخلاق
   • 3: دعامة
   • 4: لكن-
   • 5: المكبوتة
   • 6: عرافة
   • 7: hept-
   • 8: أكتوبر
   • 9: لا
   • 10: ديسمبر

3. 
   

   
   
   
   تدريب نفسك. لتتذكر قواعد IUPAC ، عليك التدريب. اقرأ الطرق المقترحة هنا واستلهم من الأمثلة المقدمة ، ثم قم بتمارين عملية ستجدها على الإنترنت.

طريقة 1 من 3: التعرف على الألكانات

1. 
   

   
   يجب أن تفهم ما هو الألكان. إنها سلسلة هيدروكربونية لا تحتوي على رابطة مزدوجة أو ثلاثية بين جزيئات الكربون. اللاحقة في نهاية الألكان هي دائمًا -ane.

2. 
   

   
   ارسم جزيءك. يمكنك اختيار صيغة مستو الطائرة أو الصيغة الطوبولوجية. ابحث عن الشخص الذي طلب منك معلمك استخدامه والحفاظ على طريقة التمثيل هذه.

3. 
   

   
   عدد ذرات الكربون على السلسلة الرئيسية. هذه هي أطول سلسلة كربونية مستمرة في الجزيء. ابدأ بأقرب بديل. سيتم إخطار كل بديل عن طريق موقعه العددي على السلسلة الرئيسية.

4. 
   

   
   
   
   تجميع الأسماء بالترتيب الأبجدي. يجب تسمية المكوّنات الفرعية أبجديًا (دون مراعاة البادئات على أنها ثنائية أو ثلاثية أو رباعية) وليس بترتيب رقمي.
   • إذا كان لديك بديلان متشابهان في سلسلة ، فضع البادئة "di" أمام البديل. حتى لو كانت متصلة بسلسلة الكربون نفسها ، فقم بتدوين موضع البديل.

طريقة 2 من 3: معرفة الألكين

1. 
   

   
   يجب أن تعرف ما هو الكين. إنها سلسلة هيدروكربونية تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل من الكربون ، ولكن لا يوجد بها رابطة ثلاثية. يجب أن تكون اللاحقة في نهاية الألكين دائمًا إيني.

2. 
   

   
   ارسم جزيءك.

3. 
   

   
   تحديد موقع القناة الرئيسية. يجب أن تحتوي السلسلة الرئيسية للألكان على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل من الكربون. بالإضافة إلى ذلك ، يجب ترقيمها من أقرب نهاية لهذا الرابط.

4. 
   

   
   لاحظ أين الرابطة المزدوجة. بالإضافة إلى الإشارة إلى موضع البدائل ، يجب عليك ملاحظة موضع الرابطة المزدوجة. قم بذلك حتى يكون رقم الموضع صغيرًا قدر الإمكان.

5. 
   

   
   تعديل لاحقة بناء على عدد من الروابط المزدوجة. إذا كانت السلسلة الرئيسية لها رابطان مزدوجان ، فإن اسم الجزيء ينتهي بـ "-diene". العثور على ثلاث روابط مزدوجة والجزيء سينتهي "-trien" ، الخ

6. 
   

   
   اسم البدائل بالترتيب الأبجدي. كما هو الحال مع الألكانات ، يجب عليك سرد البدائل بالترتيب الأبجدي ، دون مراعاة البادئات ثنائية وثلاثية ورباعية.

طريقة 3 من 3: تعلم الألكينات

1. 
   

   
   تعرف على كيفية التعرف على الألكين. إنها سلسلة هيدروكربونية بها رابطة ثلاثية على الأقل من الكربون والكربون. اللاحقة هي دائما -yne.

2. 
   

   
   ارسم جزيءك.

3. 
   

   
   تحديد موقع القناة الرئيسية. تحتوي السلسلة الرئيسية للألكين على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل. رقم من أقرب نهاية الرابطة ثلاثية الكربون الكربون. يجب أن تحتوي السلسلة الرئيسية للألكين على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل. الرقم من أقرب نهاية هذا الرابط الثلاثي.
   • إذا كان الجزيء يحتوي على روابط ثنائية وثلاثية ، فابدأ الاتصال من أقرب نهاية لأي رابط متعدد.

4. 
   

   
   لاحظ موقف الرابطة الثلاثية. بالإضافة إلى الإشارة إلى موضع البدائل على سلسلة الألكين ، يجب عليك ملاحظة موضع الرابطة الثلاثية. قم بذلك لاستخدام أقل عدد من الارتباط الثلاثي.
   • إذا كان الجزيء يحتوي على روابط مزدوجة وكذلك روابط ثلاثية ، فيجب عليك أيضًا تحديد موقعها.

5. 
   

   
   تحرير لاحقة. للقيام بذلك ، يجب أن نبني أنفسنا على عدد من الروابط الثلاثية في السلسلة الرئيسية. إذا كان يتضمن رابطين ثلاثيين ، سينتهي الاسم بـ "-diyne". إذا كان لديها ثلاثة ، فسوف تنتهي بـ "تريين" ، وهكذا.

6. 
   

   
   اسم البدائل بالترتيب الأبجدي. كما هو الحال مع الألكانات والألكينات ، يجب عليك سرد البدائل بالترتيب الأبجدي. لا تضع في الاعتبار البادئات مثل di- و tri- و delta-.
   • إذا كان الجزيء يحتوي على روابط مزدوجة بالإضافة إلى روابط ثلاثية ، فيجب تسمية التكرارات أولاً.

طريقة 4 من 4: التعرف على الهيدروكربونات الحلقية

1. 
   

   
   العثور على نوع الهيدروكربونات دوري. تعمل الهيدروكربونات الحلقية (أو العطرية) مثل الهيدروكربونات غير الدورية. تلك التي لا تحتوي على أي روابط متعددة هي السيكلوكلانات (أو السيكلانيلات) ، واثنتان تحتويان على روابط مزدوجة هي السيكلوكلينات ، وتلك التي تحتوي على روابط ثلاثية هي السيكلوكلينات. على سبيل المثال ، العطرية 6 الكربون مع عدم وجود رابطة متعددة هي الهكسان الحلقي.

2. 
   

   
   تعلم السبب في تأهيل الهيدروكربونات دوري. هناك بعض الاختلافات الملحوظة بين الهيدروكربونات الدورية وغير الدورية:
   • جميع الكربونات الموجودة في الهيدروكربونات الدورية متساوية ، لذلك ليس من الضروري استخدام رقم إذا كان الهيدروكربون لديك يحتوي على مادة بديلة واحدة فقط.
   • إذا كانت مجموعة الألكيل المرتبطة بالهيدروكربون الدائري أطول أو أكثر تعقيدًا من الأخيرة ، فيمكن أن تصبح السلسلة الرئيسية. ثم يصبح الهيدروكربون العطري بديلاً عن هذه السلسلة.
   • إذا كان هناك بدائلان على الحلبة ، فسيتم ترقيمهما بالترتيب الأبجدي. البديل الأول (أبجديًا) هو # 1 ، والرقم التالي مُرقّم عكس اتجاه عقارب الساعة أو في اتجاه عقارب الساعة ، أيهما يعطي أقل عدد للبديل الثاني .
   • إذا كانت الحلقة تحتوي على أكثر من بدائل واحد ، فإن أول ترتيب أبجدي يعتبر مرتبطًا بجزيء الكربون الأول. يتم ترقيم الآخرين بعكس عقارب الساعة أو في اتجاه عقارب الساعة ، أيهما يعطي أقل عدد.
   • مثل كل الهيدروكربونات غير الدورية ، يتم تسمية الجزيء النهائي بالترتيب الأبجدي ، باستثناء البادئات مثل ثنائي وثلاثي ورباعي.

طريقة 5 من 5: التعرف على مشتقات البنزين

1. 
   

   
   فهم ما هو مشتق البنزين. إنه جزيء البنزين ، C₆H₆، مع ثلاثة روابط مزدوجة متباعدة بانتظام.

2. 
   

   
   لا تتصل إذا كان هناك بديل واحد فقط. كما هو الحال مع جميع المواد الهيدروكربونية الدورية ، ليس من الضروري وضع رقم على الحلبة إذا كان هناك بديل واحد فقط.

3. 
   

   
   تعلم اصطلاحات تسمية benzenes. من الممكن تسمية جزيء البنزين الخاص بك كما تفعل مع أي جزيء هيدروكربوني عطري آخر ، أي بترتيب أبجدي مع أول بديل ثم تابع في اتجاه أو آخر . ومع ذلك ، فإن مواقع بدائل البنزين يحق لها تسمية خاصة:
   • ortho أو o-: يوجد البديلان في الموضع 1 و 2
   • ميتا أو م-: يوجد البديلان في الموضع 1 و 3
   • الفقرة أو ع-: كلا البدائل تقع في الموضع 1 و 4

4. 
   

   
   اسم جزيء مع 3 بدائل. إذا كان جزيء البنزين الخاص بك يحتوي على ثلاثة مواد بديلة ، فاسمها كما تسمي هيدروكربون دوري طبيعي.

• إذا كان هناك احتمالان لأطول سلسلة ، فاختر واحدة من أكثر الفروع.إذا كان كلا السلسلتين لهما نفس عدد الفروع ، فاختر السلاسل التي تفرع الأقرب. إذا كان الجزيءان يشكلان فرعًا في نفس المكان ، فاختر عشوائيًا.
• إذا تم إرفاق مجموعة OH (هيدروكسيل) في مكان ما على هيدروكربون ، يصبح الكحول. ثم يتم تسمية المركب باستخدام لاحقة -ol بدلاً من -ane.
• استمر في التدريب! عندما تواجه هذا النوع من المشكلات قيد الفحص ، فربما يتم طرحها بحيث لا توجد سوى إجابة واحدة صحيحة. لا تنس القواعد الأساسية وتذهب خطوة بخطوة.

• لا يزال يتم استدعاء العديد من المركبات باسم آخر غير ذلك الناتج عن معايير UIPCA. على سبيل المثال ، يجب تسمية مجموعة الأيزوبروبيل في السلسلة الجانبية 1-ميثيل إيثيل وفقًا لمعايير IUPAC. يجب الحرص على عدم الخطأ في المعايير.